1944年与赵家峪妇救会主席杨秀芹结婚，后在赵家峪被日本山本一木特工队突袭，团部人员伤亡惨重，秀芹被抓走。李云龙勃然大怒，遂召集全团和各路民兵上万人，对平安县城发动了进攻，结果演变成了一场围点打援的大会战，中日投入兵力竟达30万。李云龙团全歼平安县守敌，山本一木被炸死。

1945年，李云龙因为警卫员魏大勇被即将被收编为八路军的黑云寨的土匪杀害，大怒，不仅囚禁了前来当说客的新二团团长孔捷，还发兵大举进攻黑云寨，当场砍死了杀害和尚的土匪山猫子，结果被降为一营营长，但是他的威信在全团人心目中仍然没有降低，八路军总部知道后也全当不知道。8月15日，日本宣布无条件投降，八年抗日战争取得胜利。

1946年解放战争时期，国民党军进攻中原解放区，全面内战爆发，独立团为刘伯承邓小平领导的中原野战军（后为第二野战军）主力团，李云龙率领部队参加了中原突围，在1947年又参加了千里跃进大别山，战功赫赫，淮海战役前夕，李云龙因帮华东野战军打援，干得很漂亮，当时华野代司令员粟裕就和刘伯承做了一笔交易，独立团遂编入华野11纵的建制当中，后来在淮海战役期间，李云龙因为在新安镇追击战中指挥出色，被粟裕建议提升为2师副师长，李云龙坚决不干，遂直接提升为师长在徐州东部的赵庄阻击战，李云龙率领2师打出了赫赫神威。同时，李云龙和国民党五大主力之一的第5军89师少将师长楚云飞再度相遇，随即在潘塘遭遇战中，李云龙率2师与楚云飞的89师交手，在混战中，楚李二人都负重伤。李云龙被送到野战医院，其间，已升任11纵副政委的赵刚再度前来看望他。李云龙也在医院里和田雨结婚。